Основные научные достижения Якова Викторовича Успенского связаны с теорией чисел, теорией вероятностей, алгеброй и неевклидовой геометрией. Математик развивал идеи Е. И. Золотарева, А. Н. Коркина, А. А. Маркова и Ж. Лиувилля. В 1920 году независимо от Харди и Рамануджана он нашёл асимптотическое выражение для числа разбиений — формулу, описывающую приближённое количество способов разложения целого числа на слагаемые.

Я. В. Успенский — автор 6 монографий и более 50 научных статей, опубликованных в журналах разных стран. Среди работ — книги «Введение в неевклидову геометрию Лобачевского — Больаи», «Очерк истории логарифмов», «Введение в математическую теорию вероятностей», «Элементарная теория чисел» (в соавторстве с М. А. Хислетом).

Успенский руководил студенческим математическим кружком в Петербургском университете, где участвовали не только студенты, но и выпускники. Многие его ученики стали известными математиками, например А. А. Фридман, Я. Д. Тамаркин, И. М. Виноградов, Р. О. Кузьмин, Б. А. Венков.

С 1929 года Успенский работал в Стэнфордском университете (США), где был лектором, а затем профессором до конца жизни.

Ученый отличался глубокой эрудицией не только в математике, но и в гуманитарных дисциплинах — литературе и истории. Его лекции пользовались популярностью благодаря ясности и логичности изложения.