Олег Шестинский родился 28 января 1929 года в Баку, но ещё в младенчестве вместе с родителями переехал в Ленинград, который стал для него родным городом. Здесь ему пришлось пережить самое тяжёлое и страшное испытание — блокаду.

В 1947 году закончил школу и поступил на филологический факультет Ленинградского университета. Там он изучал славистику и выбрал болгарскую филологию своей профессией.

В 1953 году — стажировался в Софийском университете.

С 1973 по 1986 год — секретарь Союза писателей СССР по работе с московскими авторами и заместителем председателя исполкома Международного сообщества писательских союзов. В последние годы жизни его произведения публиковались в журнале «Слово».

Олег Николаевич написал более 50 книг поэзии, прозы и переводов. Среди них: «Друзья навеки», «Звёзды над крышей», «Вечное эхо войны», «Мятежная книга» и «Ангелы гнездятся на земле». Он получил множество литературных премий, включая премию Ленинского комсомола.

За свою литературную и общественную деятельность Шестинский награждён международными премиями: орденом Кирилла и Мефодия I степени (Болгария), именем Николы Вапцарова (Болгария), Андрея Платонова и Международной премией имени М. А. Шолохова. За переводы болгарской поэзии на русский язык он получил Золотой Знак Союза писателей Болгарии и несколько отечественных орденов. Член Совета Старейшин Союза писателей России и заместителем председателя исполкома Международного сообщества писательских союзов.

Умер Олег Николаевич 6 июля 2009 года в Москве. Похоронен на Троекуровском кладбище.