Родители Аскольда Львовича были из донских казаков. В 1931 году семья переехала в Ленинград. С юности увлекался сочинительством, занимался в творческом кружке Дворца пионеров, встречался с Корнеем Чуковским, Еленой Верейской, Анной Ахматовой, Михаилом Зощенко, Евгением Шварцем.

Весной 1942 года Шейкин был эвакуирован из блокадного Ленинграда в Иркутск. Закончив школу, работал на приисках и шахтах Забайкалья, Восточного Донбасса. После окончания географического факультета ЛГУ трудился на Северо-западном Аэрогеодезическом предприятии, участвовал в многочисленных экспедициях в тайгу и тундру в качестве топографа (Таймыр, Якутия, Краснодарский край и др.), преподавал топографию и геоморфологию. Впечатления от поездок легли в основу ранних лирико-приключенческих рассказов Аскольда Львовича.

Первый рассказ «Вершина Рубаль» встретил горячую поддержку писателя Ю. Олеши. В 1955 году в «Лениздате» вышла книга Шейкина «Письма любимой». В 1956 году на Всероссийском конкурсе Министерства просвещения РСФСР на лучшую научно-художественную книгу для детей за рукопись «Повесть о карте» Аскольд Львович получил первую премию. Рассказы, статьи и очерки писателя публиковались в журналах «Костёр», «Нева», «Звезда», «Аврора», в альманахах «Детгиза» и «Лениздата».

В 1959 году вышла в свет книга об истории почты: «Вести приходят так».

В 1960–1965 годах Шейкин написал сценарии к 23 фильмам. Под впечатлением от Симпозиума по комплексному изучению художественного творчества, проведённого Союзом писателей и Психологическим Обществом в Ленинграде в 1963 году Шейкин написал научно-фантастический рассказ «Ангевозм» (1965). Название является аббревиатурой слов «Анализатор Генетических Возможностей», а сюжет произведения предсказал проект «Геном человека», начатый учёными США только в 1986 году.

В начале 1990-х годов Аскольд Львович редактировал прозу в журнале «Русский мир», участвовал в создании газеты «Совесть». С 1998 по 2007 возглавлял комиссию по приключенческой литературе Союза писателей.