Родился 21 сентября 1918 года в посёлке Узловая (ныне город Тульской области) в семье рабочего. В Красной армии с 1935 года. В 1937 году окончил 8-ю Одесскую военную авиационную школу пилотов имени П. Д. Осипенко и служил в Белорусском военном округе.

Участник боёв против японских войск на реке Халхин-Гол летом 1939 года. Командовал эскадрильей 22-го истребительного авиационного полка (23-я истребительная авиационная бригада, 1-я армейская группа). Всего в небе Монголии совершил 75 боевых вылетов, сбил два истребителя (в том числе один И-96 — при таране на встречных курсах) и один бомбардировщик противника. За эту кампанию был награждён орденом Красного Знамени, монгольским орденом, досрочно получил воинское звание старший лейтенант.

Участник советско-финской войны 1939—1940 годов. Летая на биплане И-153, командовал звеном в эскадрилье Иосифа Гейбо 7-го истребительного авиаполка. Полк базировался на льду замёрзшего озера Валк-Ярви (сейчас оно называется Нахимовским), занимался штурмовкой наземных целей и сопровождением своих бомбардировщиков.

В Великую Отечественную войну - командир 486-го истребительного авиационного полка (5-я воздушная армия, 2-й Украинский фронт). В звании подполковника Медведев к маю 1945 г. совершил 298 боевых вылетов, лично сбил 14 и в составе группы 15 самолетов противника (без учета побед на Халхин-Голе).

Звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» Дмитрию Александровичу присвоено указом Президиума Верховного Совета СССР от 15 мая 1946 года за мужество и высокое лётное мастерство, проявленное в борьбе с немецкими захватчиками.

После войны Д. А. Медведев окончил Краснознамённую Военно-воздушную академию. Командовал истребительной авиадивизией. В 1959 году - Военную академию Генерального штаба.

С 1960 года служил в Ракетных войсках стратегического назначения: заместитель командующего ракетной армией, командир отдельного ракетного корпуса, заместитель начальника Военно-инженерной академии имени А. Ф. Можайского.

С 1975 года генерал-лейтенант Медведев — в запасе.

Дмитрий Александрович - житель Петроградского района. С 1965 года Герой Советского Союза жил в доме № 26 на улице Красного Курсанта. На фасаде установлена мемориальная доска.

Герои Петроградской стороны : краткие биографии Героев Советского Союза, Героев Социалистического Труда и почетных граждан Санкт-Петербурга, чья жизнь была связана с Петроградской стороной / составители: В. И. Щербаков, Г. М. Атаманова, И. В. Вчерашняя ; редактор: О. Капполь. - Санкт-Петербург : Златоуст, 2010.