Родился в 1874 году в семье генерал-майора Кричинского, представителя польско-литовских мусульман. В 1897 году окончил Институт гражданских инженеров императора Николая I. С 1900 года работал в качестве главного архитектора в управлении пограничной стражи России.

Как и многие другие зодчие начала XX века, Кричинский вынужден был работать в разных художественных стилях, исходя из условий конкурсных заданий или заказов. В 1908 году он участвовал в строительстве Торгового дома Гвардейского экономического общества (ныне ДЛТ). Одним из четырёх соавторов Кричинского по ДЛТ был Н. В. Васильев, с которым они совместно работали над проектом мечети на Петроградской стороне.

К неоклассической архитектуре можно отнести возведённые по его чертежам дворец и конюшню для усадьбы Е. А. Воронцовой-Дашковой в Парголове. В схожей манере неоренессанса в 1913 году строится на Каменноостровском проспекте доходный дом, принадлежавший эмиру Бухары. Курьёзом является тот факт, что восточный владыка желал увидеть свой «дворец» построенным в стиле итальянского палаццо, а не ориентализированным подобно мечети. Выбранное Кричинским решение спасло проект, вписав его в окружающую застройку и сделав неотъемлемым элементом ансамбля этого участка Каменноостровского проспекта.

В те же годы Степан Самойлович проектировал культовые сооружения в совершенно ином, неорусском стиле. Таким был храм Николы Мирликийского (Барградская церковь), который с 1915 по 1932 годы стоял на пересечении 2-й Советской улицы и проспекта Бакунина.

В 1913-1917 годах Кричинский создал свой самый большой комплекс – Федоровский городок в Царском Селе. Городок этот задумывался как «центр возрождения искусства Древней Руси», хотя его оригинальное название – дома для причта и служащих Фёдоровского Государева собора.

В годы гражданской войны Степан Самойлович Кричинский проектировал дома отдыха и санатории на курортах юга, а в 1921 году вернулся в Петроград, где скончался в 1923. Кричинский активно строил всего чуть более десяти лет и его трудно назвать плодовитым зодчим. Но созданные им сооружения позволяют считать его архитектором разносторонним, безусловно талантливым, однако слишком зависящим от своего времени.