Яков Семёнович родился в Екатеринославе. Отец — Семён Львович Друскин был практикующим врачом и членом попечительства при талмуд-торе Главной синагоги, эсер, уроженец Вильны.

В 1919 году Яков Семёнович поступил на исторический факультет Педагогического института им. А.И. Герцена, затем перешел на философское отделение факультета общественных наук Петроградского университета, окончил его в 1923 году.

В 1929 году экстерном окончил Ленинградскую консерваторию по классу фортепиано, а в 1938 — матмех. Преподавал русский язык, литературу и математику в средних школах и техникумах, эта работа не приносила ему удовлетворения.

Яков Друскин – один из русских философов экзистенциалистов, который был вхож в ОБЭРИУ (Объединение Реального Искусства), но формально не являлся членом объединения, но был членом содружества «Чинарей» (Слово «чинарь» придумано А.И. Введенским. Предположительно от слова «чин»; имеется в виду, не официальный чин, а духовный ранг), в которое входили Введенский, Даниил Хармс и другие. Объединение «Чинари» было неформальным, основанным на общности творческих и мировоззренческих принципов и не получило никакого официального организационного оформления, в нем обсуждали вопросы смысла и бессмыслицы, абсурда, пространства, времени, движения и развития, читали друг другу свои произведения.

Чинари продолжали поддерживать творческие и личные связи до конца 30-х — начала 40-х годов, когда был расстрелян Олейников (в 1937 году), а затем после начала войны погибли арестованные органами Хармс и Введенский, на фронте без вести пропал Липавский. От забвения своих друзей спас Яков Друскин, который в страшные дни ленинградской блокады вынес из разбомблённой квартиры Хармса чемоданчик с архивом последнего. В годы войны и сталинского террора Друскин прятал у себя наследие репрессированных друзей, позже, когда стало очевидно, что они никогда не вернутся, начал разбирать рукописи, постепенно знакомил с сочинениями чинарей ограниченный круг молодых филологов. В 60-е годы стали появляться отдельные публикации, интерпретирующие творчество Хармса и Введенского.

Творчество чинарей-обэриутов не носило характера “игры в бессмыслицу”, “в заумь”, как это было принято считать ещё совсем недавно. Их волновали глубокие экзистенциальные вопросы: отношение к времени, к смерти, к возможности высказывания, к самому языку, его приспособленности для описания мира. В наиболее развёрнутой форме эти проблемы получили отражение в работах Якова Семёновича Друскина, оставившего обширнейшее наследие, в котором литературные произведения, религиозно-философские эссе, трактаты, дневники. Большинство его трудов до сих пор не опубликовано.

Он считал, что в масштабах вселенной один человек – ничто, но одного человека вполне достаточно, чтобы нарушить хрупкое равновесие, баланс. Это и есть в его понимании «некоторое равновесие с небольшой погрешностью», которое способно, как уничтожить наш мир, так и привести к созидательному процветанию.

Годы гонений до войны, отсутствие возможности публиковаться в крупных изданиях, тяжелые события боевых действий, голода и блокады. Все это оставило характерный отпечаток на жизни Якова Друскина, при которой в СССР была опубликована лишь одна его работа «Риторические приёмы в музыке И.С. Баха» на украинском языке.